Otro

Alcanos, Alquenos y Alquinos

Los puntos de ebullición de los alcanos aumentan suavemente al aumentar la masa molecular. Son similares a los de los alquenos y alquinos correspondientes debido a las similitudes en la masa molecular entre estructuras análogas. Por el contrario, los puntos de fusión de alcanos, alquenos y alquinos con masas moleculares similares muestran una variación mucho más amplia porque el punto de fusión depende en gran medida de cómo se apilan las moléculas en el estado sólido. Por lo tanto, es sensible a diferencias relativamente pequeñas en la estructura, como la ubicación de un doble enlace y si la molécula es cis o trans.

Arenes

La mayoría de los arenos que contienen un único anillo de seis miembros son líquidos volátiles, como el benceno y los xilenos, aunque algunos arenos con sustituyentes en el anillo son sólidos a temperatura ambiente. En la fase gaseosa, el momento dipolar del benceno es cero, pero la presencia de sustituyentes electronegativos o electropositivos puede dar como resultado un momento dipolar neto que aumenta las fuerzas de atracción intermoleculares y eleva los puntos de fusión y ebullición. Por ejemplo, el 1,4-diclorobenceno, un compuesto utilizado como alternativa al naftaleno en la producción de bolas de naftalina, tiene un punto de fusión de 52,7 grados, que es considerablemente mayor que el punto de fusión del benceno (5,5 grados).

Alcoholes y éteres

Tanto los alcoholes como los éteres pueden considerarse derivados del agua en los que al menos un átomo de hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo orgánico. Debido al átomo de oxígeno electronegativo, los dipolos de enlace O-H individuales en los alcoholes no pueden cancelarse entre sí, lo que da como resultado un momento dipolar sustancial que permite a los alcoholes formar enlaces de hidrógeno. Por lo tanto, los alcoholes tienen puntos de ebullición significativamente más altos que los alcanos o alquenos de masa molecular comparable, mientras que los éteres, sin un enlace O-H polar, tienen puntos de ebullición intermedios debido a la presencia de un pequeño momento dipolar. Sin embargo, cuanto más grande sea el grupo alquilo en la molécula, más "parecido a un alcano" será el alcohol en sus propiedades. Debido a su naturaleza polar, los alcoholes y éteres tienden a ser buenos disolventes para una amplia gama de compuestos orgánicos.

Aldehídos y cetonas

Los aldehídos aromáticos, que tienen sabores y aromas intensos y característicos, son los componentes principales de aromas tan conocidos como la vainilla y la canela. Muchas cetonas, como el alcanfor y el jazmín, también tienen aromas intensos. Las cetonas se encuentran en muchas de las hormonas responsables de la diferenciación sexual en los seres humanos, como la progesterona y la testosterona. En compuestos que contienen un grupo carbonilo, el ataque nucleofílico puede ocurrir en el átomo de carbono del carbonilo, mientras que el ataque electrofílico ocurre en el oxígeno. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, que tiene un momento dipolar apreciable debido al enlace polar C=O. La presencia del grupo carbonilo da como resultado fuertes interacciones intermoleculares que hacen que los aldehídos y las cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los alcanos o alquenos de masa molecular comparable. A medida que aumenta la masa de la molécula, el grupo carbonilo se vuelve menos importante para las propiedades generales del compuesto y los puntos de ebullición se acercan a los de los alcanos correspondientes.

Ácidos carboxílicos

Los olores penetrantes de muchos ácidos carboxílicos son responsables de los olores que asociamos con fuentes tan diversas como el queso suizo, la mantequilla rancia, el estiércol, las cabras y la leche agria. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos tienden a ser algo más altos de lo que se esperaría de sus masas moleculares debido a las fuertes interacciones de enlaces de hidrógeno entre las moléculas. De hecho, la mayoría de los ácidos carboxílicos simples forman dímeros en la fase líquida e incluso en la fase de vapor. Los cuatro ácidos carboxílicos más ligeros son completamente miscibles con agua, pero a medida que la cadena alquílica se alarga, se vuelven más "parecidos a los alcanos", por lo que su solubilidad en agua disminuye.

Derivados del ácido carboxílico

Reemplazar el –OH de un ácido carboxílico con grupos que tienen diferentes tendencias a participar en resonancia con el grupo funcional C=O produce derivados con propiedades bastante diferentes. Las estructuras de resonancia tienen efectos significativos sobre la reactividad de los derivados de ácidos carboxílicos, pero su influencia varía sustancialmente, siendo menos importante para los haluros y más importante para el nitrógeno de las amidas. Los ésteres tienen la fórmula general RCO2R', donde R y R' pueden ser prácticamente cualquier grupo alquilo o arilo. Los ésteres suelen prepararse haciendo reaccionar un alcohol (R′OH) con un ácido carboxílico (RCO2H) en presencia de una cantidad catalítica de ácido fuerte. El propósito del ácido (un electrófilo) es protonar el átomo de oxígeno con doble enlace del ácido carboxílico (un nucleófilo) para dar una especie que es más electrófila que el ácido carboxílico original. En la estructura general de una amida, los dos sustituyentes del nitrógeno de la amida pueden ser átomos de hidrógeno, grupos alquilo, grupos arilo o cualquier combinación de esas especies. Aunque las amidas parecen derivar de un ácido y una amina, en la práctica normalmente no pueden prepararse por esta ruta sintética.

Aminas

Las aminas son derivados del amoníaco en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos alquilo o arilo. Por tanto, son análogos a los alcoholes y éteres. Al igual que los alcoholes, las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, pero en este caso la designación se refiere al número de grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno, no al número de átomos de carbono adyacentes. En las aminas primarias, el nitrógeno está unido a dos átomos de hidrógeno y un grupo alquilo; en las aminas secundarias, el nitrógeno está unido a un hidrógeno y dos grupos alquilo; y en las aminas terciarias, el nitrógeno está unido a tres grupos alquilo. Con un solo par de electrones y enlaces C-N que son menos polares que los enlaces C-O, el amoníaco y las aminas simples tienen puntos de ebullición mucho más bajos que el agua o los alcoholes con masas moleculares similares. Las aminas primarias tienden a tener puntos de ebullición intermedios entre los del alcohol y el alcano correspondientes. Además, las aminas secundarias y terciarias tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias de masa molecular comparable.